Little Willie Littlefield, der Mann mit dem Zungenbrecher-Namen startete seine Karriere mit 16 Jahren in Houston. Seine erste Platte "Little Willie's Boogie" war ein Hit in Texas. Über Nacht wurde er 1949 mit dem Titel "It's Midnight" zum Star. In den Jahren bis 1952 kamen zahlreiche weitere Hits dazu, u.a. "Ruby, Ruby" und "KC Loving" - ein Titel, der später geringfügig geändert als "Kansas City" von Wilbert Harrison aufgenommen und zu einem Welthit wurde.

Auf Grund seiner Popularität zog Little Willie Littlefield durch Konzertsäle, Ball Rooms und Clubs der ganzen USA, spielte in gemeinsamen Shows mit Ray Charles, B.B. King, Duke Ellington und Count Basie. Er ist einer der ganz großen Pianisten der Rhythm n’ Blues-Generation - jener Stilrichtung, die sich aus Swing und Boogie Woogie entwickelte und in den vierziger und Anfang der fünfziger Jahr die Populärmusik der Schwarzen in den USA war. Fats Domino erklärte Little Willie zu seinem Lieblingspianisten.

Zwischen 1980 und 1997 nahm er ingesamt 10 Alben bei verschiedenen Plattenfirmen in Europa auf, die von den Kritikern allesamt wohlwollend aufgenommen wurden. Nach über 50 Jahren zog er sich 2000 auf sein Altenteil in den Niederlanden zurück, bevor es im Januar 2006 wieder zum Comeback auf die Bühne zog.